| 男 子 | |||||
| 優 勝 | 準優勝 | 第３位 | 第４位 | 詳細 | |
| 2000年 | 新荘 | 常磐 | 寿 | 外野 | |
| 2001年 | 附属 | 岩間三 | |||
| 2002年 | 北川根 | 酒門 | 寿 | 高野 |  |
| 2003年 | 寿 | 美野里 | 外野 | 附属 | |
| 2004年 | 村松 | 北川根 | 梅ヶ丘 | 瓜連 | |
| 2005年 | 美野里 | 北川根 | 村松 | 寿 | |
| 2006年 | 寿 | 北川根 | 梅ヶ丘 | 河和田 | |
| 2007年 | みのり | 前渡 | 外野 | 長堀 | |
| 2008年 | |||||
| 2009年 | |||||
| 20１0年 | 酒門 | 瓜連 | みのり | 河和田 | |
| 20１1年 | 高野 | 瓜連 | 菅谷東 | 河和田 | |
| 2012年 | 大洗 | 大宮 | 五軒 | 水戸緑岡 | |
| 2013年 | 外野 | 菅谷東 | 茨大附属 | みのり | |
| 2014年 | 市毛 | 大洗 | 茨大附属 | 菅谷東 | |
| 2015年 | 寿 | 水戸緑岡 | 菅谷東 | 梅が丘 | |
| 2016年 | 河和田 | 菅谷東 | 酒門 | 水戸緑岡 | |
| 2017年 | 石神 | 菅谷東 | 大洗 | 前渡 | |
| 2018年 | 大洗 | 菅谷東 | みのり | 酒門 | |
| 2019年 | 市毛 | 外野 | 河和田 | 酒門 | |
| 2020年 | 河和田 | 水戸緑岡 | 菅谷東 | 那珂湊第一 | |
| 2021年 | コロナにより大会中止 | ||||
| 2022年 | 河和田 | 田彦 | 菅谷東 | 五台・菅谷西 | |
| 2022年 | 田彦 | みのり | 河和田 | 東石川 | |
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水戸南ロータリー杯
チャレンジカップの足跡
| 女 子 | |||||
| 優 勝 | 準優勝 | 第３位 | 第４位 | 詳細 | |
| 2000年 | 水戸笠原 | 梅ヶ丘 | 水戸石川 | 南飯田 | |
| 2001年 | 南飯田 | 平磯 | 茨城町 | 田彦 |  |
| 2002年 | 南飯田 | 茨城町 | 中根 | 新荘 | |
| 2003年 | 南飯田 | 外野 | 城東 | 田彦 | |
| 2004年 | 中根 | 水戸石川 | 大洗 | 大宮 | |
| 2005年 | 市毛 | 田彦 | 茨城町 | 中根 | |
| 2006年 | 五軒・上中妻 | 市毛 | 田彦 | 納場 | |
| 2007年 | 村松 | おがわ | 水戸笠原 | 高野 | |
| 2008年 | |||||
| 2009年 | |||||
| 20１0年 | 赤塚 | おがわ | 菅谷東 | 渡里 | |
| 20１1年 | 田彦 | みのり | 赤塚 | 菅谷東 | |
| 2012年 | 桂 | みのり | 石神 | 梅が丘 | |
| 2013年 | 水戸笠原 | 水戸緑岡 | 大子ｴﾚﾒﾝﾀﾘｰ | 梅が丘 | |
| 2014年 | みのり | 岩間 | 長堀 | 石神 | |
| 2015年 | 菅谷東 | 常陸大宮 | 長堀 | 外野 | |
| 2016年 | 五軒 | 石神 | 長堀 | おがわ | |
| 2017年 | 水戸笠原 | 高野 | 磯崎 | 堀口 | |
| 2018年 | 田彦 | 津田 | 市毛 | 常磐 | |
| 2019年 | 市毛 | 田彦 | みのり | 長堀 | |
| 2020年 | みのり | 水戸笠原 | 水戸石川 | 友部 | |
| 2021年 | コロナにより大会中止 | ||||
| 2022年 | 水戸笠原 | 友部 | 水戸緑岡 | 梅が丘 | |
| 2023年 | 梅が丘 | 水戸緑岡 | 水戸笠原 | 津田 | |
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